La band si forma nei primi anni 2000, quando un gruppo di amici decide di fare musica insieme dopo la scuola, per sola e pura passione nei suoi confronti. I fondatori, James Graham e Andy MacFarlane, rispettivamente voce e chitarra, sono da sempre il cuore di questa band che negli anni è cresciuta fino a raggiungere risultati incredibili. I The Twilight Sad sono stati negli scorsi anni uno dei gruppi spalla dei The Cure, forse uno di quelli che la band di Robert Smith ha preferito di più, tanto che lo stesso Smith ha detto di loro: «Se il mondo fosse un posto migliore, suonerebbero davanti ad un pubblico immenso. E io sono sicuro che un giorno sapranno farlo!»