Solitamente nel trio era quello che cantava di meno. Quando però Bob Marley lascia la Giamaica per il Delaware nel 1966, rimpiazzato da Constantine "Vision" Walker, comincia a cantare e registrare come voce principale del gruppo scrivendo anche canzoni come Who Feels It Knows It, I Stand Predominant e Sunday Morning. In questo periodo la sua musica è molto influenzata dal gospel e dal soul di Curtis Mayfield. Nel 1967 registra This Train, la prima canzone basata su un coro gospel registrata per lo Studio One. Mentre, verso la fine degli anni sessanta, i Wailers cambiano continuamente produttore, Bunny ritorna ad essere sottoutilizzato, sia come cantante che come scrittore, cantando solo pochi versi in canzoni come Riding High o Keep On Moving, prodotte da Lee Perry. Nel 1973 ogni membro dei Wailers fonda un'etichetta, Marley la Tuff Gong, Tosh la H.I.M. Intel Diplo e Livingstone la Solomonic. In quel periodo canta come voce principale in Reincarnated Souls, un b-side del trio con la Island Records e in Pass it On e Hallelujah Time, due tracce presenti su Burnin', album del trio sotto Tuff Gong. Nello stesso tempo registra alcune tracce, come Bide Up, Arab Oil Weapon e Life Line, per la sua etichetta. Dopo Burnin' i Wailers vanno in tour negli Stati Uniti ed in Inghilterra, nonostante Livingstone sia abbastanza riluttante a lasciare la Giamaica. Con il successo internazionale del gruppo lui e Peter Tosh vengono oscurati da Bob Marley, su cui si concentra quasi tutta l'attenzione. Dopo il tour Bunny lascia il trio e comincia la sua carriera solista. Bunny Wailer nel 2008 Dopo aver lasciato i Wailers Livingstone focalizza maggiormente la sua produzione sul lato spirituale, cominciando a identificarsi nel movimento rastafari. Registra brani soprattutto del genere roots reggae, con testi politicamente e religiosamente affiliati al movimento. L'album Blackheart Man è un ottimo esempio del suo roots reggae, ma sperimenta anche altri generi come la disco nell'album Hook Line & Sinker e successivamente la dancehall apolitica, riscuotendo un buon successo. Nel 1990, 1994 e 1996 vince il Grammy Award come Best Reggae Album.