A fine maggio del 2019 Calcutta ha pubblicato due singoli inediti, "Due Punti" e "Sorriso (Milano Dateo)", tornando dal vivo in estate con 14 date in alcune tra le più prestigiose rassegne estive, da Lucca Summer Festival, a Collisioni, passando per Rock In Roma e Milano Summer Festival.' Nell’autunno dello stesso anno ha chiuso l’avventura di Evergreen con una serie di concerti esteri che hanno toccato le principali capitali europee.
In questi ultimi anni i suoi dischi hanno continuato a far battere forte il cuore del pubblico. Ne sono dimostrazione i milioni di streaming e visualizzazioni generati sulle piattaforme, il costante affetto e la continua richiesta di un suo ritorno sulle scene. Durante la pausa discografica ha curato la veste sonora di Rai Radio2 e i jingle del Gr, Meteo e Onda Verde ed ha intensificato la sua attività di autore già emersa negli anni precedenti. Tra gli ultimi il brano ‘Mare di Guai’ di Ariete, presentato al Festival di Sanremo 2023. Inoltre, ha collaborato con Marracash nel suo brano ‘Laura ad honorem” contenuta nell’album “Noi, loro, gli altri”.