Si era fatto conoscere come Jimmy Cicero, leader dei Light Pollution, una band indie pop sulle orme dei Grizzly Bear, ma è stato il ritorno al suo nome adolescenziale, Jimmy Whispers, a portarlo alla ribalta su Pitchfork e farlo notare da Ariel Pink.
Con il menestrello californiano, Jimmy Whispers condivide l'attitudine lo fi, ma rompe totalmente con il caos eclettico del suo mentore. Per quanto le sue musiche ricordino la musica lo fi californiana, Jimmy Whispers parla di amori perduti e anela alla speranza del futuro, dalla sua cameretta di Chicago. Una lunga strada per un artista che rifiuta l'uso di internet se non quando strettamente necessario e si è creato un culto di seguaci con le sue performance di street art.
Ora arriva per la prima volta in Italia per presentare l'interessante esordio Summer in Pain, album che definisce la cifra stilistica di questo cantautore, proiettato verso palchi importanti come quello del Pitchfork Festival.