Alto un metro e novanta, Masego non è solo una figura imponente nella statura, ma anche nel mondo della musica e oltre. Artista plurinominato ai Grammy, è passato dall'esecuzione magistrale della sua musica alla creazione di ritmi da zero, intrecciando elementi di stand-up comedy e creazione di canzoni improvvisate dal vivo, rendendo ogni performance un capolavoro unico. La sua venerazione per i grandi della musica come Andre 3000, Cab Calloway e Jorge Ben Jor ha guidato il suo percorso, dando forma al suo unico stile nel settore.

Il maestro giamaicano-americano, con profonde radici africane che affondano nell'Africa del Sud e dell'Ovest, è stato il pioniere di un'evoluzione del suono che è iniziata come "traphousejazz" ed è poi sbocciata in una rivoluzionaria fusione multiculturale.

L'educazione di Masego in una famiglia di militari nomadi di stanza in Virginia, con frequenti soggiorni a New York, in Georgia e nelle Caroline, ha instillato in lui un ricco bagaglio di esperienze. Questo background eterogeneo impregna la sua musica di un'esplorazione dell'amore, della vita e dell'identità, realizzata con una precisione tagliente come un rasoio.