Classe 1979, Vacca è un rapper italiano naturalizzato giamaicano che inizia a farsi strada nel panorama della musica italiana alla fine degli anni 90.
Fin dall’inizio della sua carriera Vacca si fa strada nella scena musicale milanese come rapper, prendendo confidenza con le liriche e la metrica. Nel 2003 pubblica il suo primo EP Mr. Cartoon, in cui per la prima volta fa sentire con forza le influenze reggae, genere che consolida come parte della sua cifra stilistica con l’album di esordio VH.
Negli anni successivi Vacca inizia il sodalizio con Fibra, diventando dall’uscita di Tradimento in poi il suo braccio destro nei live e nei video. Da lì seguono una serie di album e ep di successo, da Faccio quello che voglio a Poco di buono, fino a Non prima delle 6:10.
Nel 2009 Vacca decide di trasferirsi per un periodo in Jamaica, negli anni successivi sono ancora prolifici a livello di pubblicazioni con Pazienza prodotto per la maggior parta da Alborosie, L’ultimo Tango, Poco di buono 2. Nel 2017 si avvicina alla trap con 54:17, ep di sette tracce. L’anno successivo esce il suo ottavo album Don, in cui Vacca unisce le nuove sonorità trap a cuisi sta avvicinando con le caratteristiche hip hop dei suoi esordi. Lo stesso anno esce Calimocho, singolo che anticipa Don Vacca Corleone, il nono album in studio che si posiziona alla decima posizione nella classifica generale FIMI e nella Top 100 della classifica Billboard.