Il nuovo album di Willie è un omaggio alla musica folk della zona degli Appalachi (ormai divenuto un genere a se) e al cantautore/esecutore/regista discografico Bill Monroe e i Blue Grass Boys, le cui registrazioni del dopoguerra hanno profondamente influenzato la sensibilità compositiva di Willie e la musica country americana in generale. In “Bluegrass”, Willie Nelson unisce una dozzina di canzoni che collegano la sua storia personale al suo amore di una vita per la musica roots. Utilizzando il suo stesso catalogo come materiale di origine, Willie ha scelto canzoni che combinano melodie forti e un'interazione serrata tra gli strumenti (dalle melodie europee ai ritmi africani) delle canzoni popolari americane scoprendo nuove verità nelle sue stesse canzoni.